在晚明史上，扬州是一座经过血与火洗礼的英雄城。当弘光小朝廷演出一幕文武大臣纷纷竖起白旗、投降清廷的闹剧时，扬州军民的英勇抗击，就像黑夜中的一支火炬，点燃了江南人民抗清斗争的熊熊烈火。
弘光元年（1645），大学士兼兵部尚书史可法孤军坚守扬州城，誓师梅花岭，顽强抗击南下的清兵，最后宁死不屈，为国捐躯。城陷后，扬州人民惨遭大屠杀，数十万军民同时遇难，血染山河。扬州的失守，使清兵迅速渡过长江，直逼南京，弘光朝随之倾覆。
清顺治十年（1653），吴伟业北上仕清，路过扬州，故地重游，不禁触景生情，写下著名的七律《扬州》四首。此时离弘光朝的覆亡已近十年，但亡国之痛依然深藏在心里。作者试图通过这组诗揭示出弘光朝之所以覆亡的种种复杂原因，并引出历史教训，同时对史可法的高风亮节予以肯定，这就是诗的主题所在。
第一首先从眼前的景色写起：“叠鼓鸣笳发棹讴，榜人高唱广陵秋。官河杨柳谁新种，御苑莺花岂旧游？”“广陵秋”为曲名，这里语意双关，因古代诗词中描写秋天景色，多用以抒发悲怆的心情。广陵是扬州的古称，诗中强调的是“谁新种”和“岂旧游”，点明大运河两岸先前种植的杨柳已在战火中被毁，战乱后的御苑显得萧条破败，换言之，映入作者眼帘的扬州的景色已今非昔比，这样从景物替换的描写，引出朝代的更迭，言外之意自明。
在历史上，隋炀帝曾乘龙舟南下扬州，并在这里修筑宫苑，定为行都。有诗为证：“紫泉宫殿锁烟霞，欲取芜城（即扬州）作帝家。玉玺不缘归日角，锦帆应是到天涯。”（李商隐《隋宫》）大业十四年（618），隋炀帝在这里被禁军将领宇文化及所杀，葬于雷塘（今江苏江都县北）。晚唐诗人罗隐有《炀帝陵》诗：“入郭登桥出郭船，红楼日日柳年年。君王忍把平陈业，只博雷塘数亩田。”讽刺隋炀帝把大好河山只换得一块墓地，已是历史的大罪人。而吴伟业却以更加沉痛的笔触写道：“南朝枉作迎銮镇，难博雷塘土一丘。”悲叹福王朱由崧的下场连隋炀帝都不如，落得个死无葬身之地。诗以此作结。给福王朱由崧以辛辣的讽刺，令人回味。
扬州五亭桥
明亡后，马士英与黄得功、刘良佐等发兵送福王至仪真（明代属扬州府），史可法等不得已迎立福王，建立了南明政权，以为恢复中原之计。谁知不到一年，朱由崧就作了清兵的俘虏。梅村在《鹿樵纪闻》中有一段福王被掳时的记载：“福王乘小轿，衣蓝袍，首披包头，油扇障面，百姓夹道唾骂，其有投瓦砾者。”一副狼狈模样。后来他被清廷杀害，可谓咎由自取，并不值得同情。
第二、三首叙述弘光朝军政的腐败，内部的勾心斗角，其中突出描写史可法的坚持抗清。当时南明政权曾在江北设立四镇以防清兵南下，但四镇将领黄得功、高杰、刘泽清、刘良佐之辈，各怀鬼胎，互相倾轧，无意抗清，唯有史可法一身正气，上表请求北征，以图收复中原。他上疏恳求弘光帝“念念思祖宗之鸿业，刻刻愤先帝之深仇，振举朝之精神，萃四方之物力”。把中兴的希望寄托在弘光帝身上。这就是“将军甲第橐弓卧，丞相中原拜表行”所蕴含的内容。
史可法抗清之志未酬，最后以身殉国。吴伟业《鹿樵纪闻》中有一段描写：“（扬州）城遂破。可法出遗疏授家丁，又为书上其母，拔刀自刎，未殊。左右负之出小东门，遇北骑，大呼曰：‘史可法在此’。执见豫王。王欲降之，不顺而死。”人民为了纪念这位民族英雄，在城中修筑史公祠，让后人凭吊。祠中有一副对联写道：“数点梅花亡国泪1，二分明月故臣心。”他的浩然正气和爱国之心数百年来一直受到人们的敬仰。
尽管史可法亲自督师江北，镇守扬州，但难挽危局。一则他的抗清主张得不到朝廷支持，势单力薄，难以有所作为。二则南明政权中掌握军权的将领，不顾大敌当前，只图保全自己，或变节投敌，或相互倾轧。“东来处仲无他志”，“当时只有黄公覆，西上偏随阮步兵”，写的是飞扬拔扈的左良玉，不以大局为重，借清君侧为名，自武昌挥师东下声讨马士英、阮大铖，马、阮则急调驻江北的黄得功部西向阻击。致使清兵乘虚南下，南京失陷。“处仲”用晋王敦（字处仲）发兵借诛刘隗事，这里借指左良玉。“黄公覆”即三国时吴将黄盖、字公覆。这里借指黄得功。又如“江左衣冠先解体，京西豪杰竟投兵”，写清兵南下时，弘光朝文武僚臣无心恋战，纷纷或逃或降，迅速解体。诗人以历史家的眼光，淋漓尽致地剖析南明弘光朝军事上的致命伤，指出弘光王朝的覆没势所必然。
清兵陷落扬州后，残酷屠城，为历史上所罕见，而妇女被掳，尤遭凌辱，景象甚惨。吴伟业《扬州》第四首，以同情的笔触描写屠城后妇女受蹂躏的惨状。“拨尽琵琶马上弦，玉勾斜畔泣婵娟。紫驼人去琼花院，青冢魂归锦缆船”。程穆衡注云：“维扬士女俘掠至惨，故末章独详之。”的确，这些无辜遭受浩劫的粉黛，常常成为梅村歌诗的吟咏对象，可见作者对被压迫、被侮辱妇女命运的同情和关怀，这也从一个侧面反映出作者思想的进步一面。《明季南略》记叙扬州一女子张氏，被豫王部将掠至金陵，既而部将随豫王北上，张氏密以白绫二方，楷书《绝命诗》五首于上，乘隙投江以死。这里录二首：
深闺日日绣鸾凰，忽被干戈出画堂。弱质难禁罗虎口，只余魂梦绕家乡。
江山更局听苍天，粉黛无辜实可怜。薄命红颇千载恨，一身何惜误芳年。
这段记述可作为梅村诗的注脚。